Pitbull mal za sebou niekoľko vzťahov s verejnosťou. S Barbarou Albou, modelkou a realitnou agentkou, bol vo vzťahu v rokoch 2004 až 2011. Majú spolu syna Destiny Perez, ktorý sa narodil v roku 2002.
Pitbull potom v rokoch 2011 až 2014 chodil so speváčkou Nayer.
S modelkou a podnikateľkou Claudiou Schieffer je vo vzťahu od roku 2014. Majú spolu dve deti Bryce Perez a Maverick Perez.
O Pitbullovi je známe, že je v súkromí o svojom osobnom živote, takže môžu existovať aj iné vzťahy, ktoré neboli zverejnené.