Smith sa stal známym pre svoju ochrannú podvodnú hru, „mydlovú hru“, v ktorej predával škatule s mydlom okoloidúcim a tvrdil, že majú oveľa väčšiu hodnotu, než v skutočnosti boli. Potom využil svoju charizmatickú osobnosť a predajné schopnosti na to, aby presvedčil ľudí, aby si krabice kúpili, pričom sa často rozlúčil so svojimi ťažko zarobenými peniazmi, len aby zistil, že krabice obsahujú bezcenné predmety, ako sú kamene alebo kúsky dreva.
Smithove plány bunco mu vyniesli povesť skúseného a prefíkaného zločinca a po celej krajine ho hľadali orgány činné v trestnom konaní. Nakoniec bol zajatý a odsúdený v roku 1898 a bol odsúdený na tri roky väzenia. Po niekoľkých mesiacoch sa mu však podarilo utiecť z väzenia a vo svojej trestnej činnosti pokračoval, až kým ho v roku 1898 napokon nezabili pri prestrelke s policajtmi v Skagway.
Napriek svojej kriminálnej minulosti sa Smith stal tak trochu legendárnou postavou americkej histórie, ktorá je známa svojou drzosťou, charizmou a schopnosťou prekabátiť orgány činné v trestnom konaní. Objavil sa v mnohých knihách, filmoch a televíznych reláciách a jeho meno zostáva synonymom zlatého veku amerických podvodníkov a psancov.