Populárna kultúra:
* The Matrix (filmové vydanie): Tento prelomový sci-fi film s Keanu Reevesom v hlavnej úlohe predefinoval akčnú kinematografiu a stal sa kultúrnym fenoménom.
* Projekt Blair Witch (filmové vydanie): Tento found footage horor sa stal senzáciou v pokladniach a vyvolal novú vlnu nezávislej hororovej tvorby.
* „...Baby One More Time“ od Britney Spears (vydanie piesne): Táto popová hymna odštartovala Spearsovu kariéru a definovala zvuk konca 90. rokov.
* Millennium od The Backstreet Boys (vydanie albumu): Tento album mal obrovský komerčný úspech a celosvetovo sa predalo viac ako 30 miliónov kópií.
* 10. séria Simpsonovcov: Najdlhšia americká situačná komédia pokračovala vo svojej vláde nezabudnuteľnými epizódami ako "The Last Temptation of Krusty" a "Homer to the Max."
Technológia:
* Spustená prvá komerčná sieť 3G: Znamenalo to významný pokrok v mobilnej komunikácii, čím sa otvorila cesta k vyšším rýchlostiam dát a novým mobilným aplikáciám.
* iMac G3 (spustenie produktu): Tento farebný a štýlový dizajn počítača oživil imidž spoločnosti Apple a pomohol jej znovu získať podiel na trhu.
* Spúšťa sa služba na zdieľanie súborov Napster: Hoci bol Napster kontroverzný pre problémy s porušovaním autorských práv, spôsobil revolúciu v spôsobe, akým ľudia pristupovali k hudbe a zdieľali ju online.
Globálne udalosti:
* NATO zasahuje do vojny v Kosove: Vojna sa skončila stiahnutím juhoslovanských síl a vytvorením nezávislého Kosova.
* Masaker na strednej škole v Columbine: Táto tragická školská streľba šokovala národ a viedla k širokej diskusii o kontrole zbraní a bezpečnosti škôl.
* Smrť princeznej Diany: Tragická autonehoda princeznej z Walesu vyvolala celosvetový smútok a naďalej formovala verejné vnímanie britskej monarchie.
* Strach z chyby Y2K: Obavy z potenciálneho globálneho zlyhania počítačov na prelome tisícročí podnietili rozšírené obavy a prípravy.
Toto je len malá ukážka z mnohých významných udalostí, ktoré sa udiali v roku 1999. Tento rok znamenal prelom v technológii, popkultúre a globálnych záležitostiach a jeho vplyv pociťujeme dodnes.