1. Miestna hudobná scéna: Buddy Holly začal svoju hudobnú cestu vo svojom rodnom meste Lubbock v Texase. Od začiatku sa začal zaujímať o hudbu, učil sa hrať na gitare a spievať na miestnych talentových show a školských podujatiach.
2. Rádio: V roku 1952, vo veku 15 rokov, založil Buddy Holly svoju prvú kapelu „Buddy and the Bobcats“. Vystupovali v miestnych rádiách a získali si popularitu a uznanie.
3. Prehliadka: V roku 1955, Buddy Holly and the Crickets, nová kapela, ktorú založil, začala koncertovať po celom juhozápade aj mimo neho. Hrali na rôznych miestach, zdokonaľovali svoje zručnosti a budovali si základňu verných fanúšikov.
4. Zmluva o nahrávaní: V roku 1956 podpísal Buddy Holly and the Crickets zmluvu s Decca Records. Ich debutový singel „That'll Be the Day“ sa stal obrovským hitom, dostal sa na vrchol rebríčka Billboard a odštartoval ich národné uznanie.
5. Pokračovanie v turné a úspech: Po počiatočnom úspechu sa Buddy Holly and the Crickets vydali na rozsiahle turné a vystupovali v rôznych mestách po celých Spojených štátoch. Vydali niekoľko ďalších úspešných singlov, vrátane "Peggy Sue", "Oh, Boy!" a "Rave On."
6. Spolupráca: Buddy Holly počas svojej krátkej kariéry spolupracoval aj s inými hudobníkmi. Pracoval s The Everly Brothers na piesni „Wishing“ a nahral „Not Fade Away“ a „It Doesn't Matter Anymore“ so zosnulým Royom Orbisonom.
7. Vplyv na rokenrol: Napriek svojej tragicky krátkej kariére mal Buddy Holly hlboký vplyv na rokenrolovú hudbu. Spojil prvky country a R&B s výrazným hudobným štýlom, ktorý ovplyvnil nespočetné množstvo hudobníkov a kapiel. Jeho odkaz ako priekopníka rock and rollového žánru naďalej oslavujú a obdivujú hudobní nadšenci po celom svete.