Madison sa narodila vo Fort Lauderdale na Floride ako dcéra Patricie Riley a Seana Madisona. Má jedného staršieho brata Connora. Madison začala svoju hereckú kariéru vo veku dvoch rokov, keď sa objavila v reklamách pre Disney a OshKosh B'Gosh. Vo filme debutovala v roku 2006 v komediálnom filme Lonely Hearts.
Prelomová rola Madison prišla vo fantasy-dobrodružnom filme Bridge to Terabithia z roku 2007, v ktorom hrala Sally Hurst, najlepšiu priateľku hlavného hrdinu Jessa Aaronsa (Josh Hutcherson). Film bol kritickým a komerčným úspechom a celosvetovo zarobil viac ako 137 miliónov dolárov.
Medzi ďalšie významné úlohy Madison patrí Isabelle Walker v horore Neboj sa temnoty (2010), May Belle Aarons v dramatickom seriáli Once Upon a Time (2012 – 2018) a Kinsey Locke vo fantasy sérii Locke &Key. (2020 – súčasnosť).
Okrem hereckej kariéry je Madison aj speváčkou a skladateľkou. Svoje debutové EP s názvom „New York Minute“ vydala v roku 2015. Napísala aj piesne pre iných interpretov, vrátane Seleny Gomez a Demi Lovato.
Madison je talentovaná a všestranná herečka, ktorá dokázala svoju schopnosť hrať širokú škálu rolí. Úspešnou herečkou bude určite ešte dlhé roky.