Music Publishing:Cowell začal svoju kariéru v podateľni vydavateľstva EMI Music Publishing v Londýne. Vypracoval sa a nakoniec sa stal hľadačom talentov pre spoločnosť, pričom podpísal zmluvy ako Sinitta a Samantha Fox.
Manažment umelcov:Po odchode z EMI si Cowell založil vlastnú spoločnosť na správu umelcov s názvom S Records, kde riadil aktivity ako chlapčenská skupina Westlife. Pracoval tiež ako konzultant pre BMG Records, kde pomáhal naštartovať kariéru hercov ako Robson &Jerome.
Televízia:Cowellova televízna kariéra začala koncom 90. rokov, keď sa objavil ako porotca v britskej talentovej šou „Pop Idol“. Prehliadka mala obrovský úspech a viedla k Cowellovej medzinárodnej sláve.
Stojí za zmienku, že Cowellov úspech v hudobnom a televíznom priemysle sa do značnej miery pripisuje jeho bystrým schopnostiam rozpoznať talenty, ochote riskovať a silnému obchodnému talentu.