Filmy:
* "Najlepšie časy" (1986): Chesney mal v tomto filme malú, nepripísanú úlohu ako komparzista.
* "Budúci piatok" (2000): V krátkom portréte sa objavil ako sám.
* "The Dukes of Hazzard" (2005): Chesney sa v tomto filme objavil ako sám, keď pre soundtrack predviedol svoju pieseň „Summertime“.
Televízia:
* "The Tonight Show with Jay Leno" (2003): Objavil sa ako hudobný hosť.
* "The Oprah Winfrey Show" (2005): Chesney sa objavil ako hosť.
* "The Ellen DeGeneres Show" (2005, 2007, 2011): Vystupoval ako hudobný hosť a hosť.
* "Saturday Night Live" (2005): Hudobným hosťom bol Chesney.
* "Pohľad" (2005, 2008, 2011): Objavil sa ako hosť.
* Neskorá šou s Davidom Lettermanom (2005, 2007, 2011): Chesney sa objavil ako hudobný hosť.
* "CMT Crossroads" (2006): Objavil sa v špeciálnej epizóde s ním a Timom McGrawom.
* "American Idol" (2007, 2011): Chesney bol hosťujúcim sudcom a mentorom.
* Hlas (2014): Chesney sa objavil ako mentor.
Je dôležité poznamenať, že Chesneyho televízne vystúpenia sú väčšinou spojené s jeho hudobnou kariérou. Jeho herecké úlohy boli veľmi obmedzené. Venuje sa predovšetkým svojej hudbe a svojim koncertom, ktoré sa stali významnými udalosťami.