Tu je niekoľko kľúčových filmov, ktoré pomohli formovať jeho imidž a popularitu:
* Stagecoach (1939): Táto západná klasika je považovaná za zlomový bod v jeho kariére a predvádza svoj drsný šarm a charizmu. Ustanovilo ho to ako popredného muža v žánri.
* The Searchers (1956): Tento epický western upevnil jeho status legendy. Waynov silný výkon v úlohe Ethana Edwardsa, pomstychtivého veterána občianskej vojny, je považovaný za jeden z jeho najlepších.
* True Grit (1969): Tento western vyhral Wayne cenu Akadémie za najlepšieho herca a upevnil jeho imidž ako typického amerického kovboja.
Aj keď ide o niektoré z najznámejších filmov, Waynov úspech bol postavený na dlhej sérii westernov, vojnových filmov a drám. Desaťročia bol stálym ťahúňom pokladnice a prispieval k jeho trvalému odkazu.