1. The Unholy Rollers (1972) :Waylon Jennings debutoval vo filme v tejto kultovej klasike z roku 1972. Zahral si úlohu malomestského kazateľa, ktorý vedie svoju kongregáciu do života zločinu a zhýralosti.
2. Nashville Rebel (1966): Jennings hral v tejto hudobnej dráme ako on sám, country spevák, ktorý sa snaží presadiť v hudobnom priemysle. Film obsahuje niekoľko jeho hitov, vrátane „Nashville Rebel“.
3. Smokey and the Bandit (1977) :Jennings si zahral nezabudnuteľnú rolu "Snehuliaka", kamionistu a priateľa hlavného hrdinu filmu Bandita (hrá ho Burt Reynolds). Film bol úspešný v pokladniach a dnes je považovaný za klasiku žánru automobilovej naháňačky.
4. The Dukes of Hazzard (1979-1985) :Jenningsovo spojenie s populárnym televíznym seriálom "The Dukes of Hazzard" je pravdepodobne jeho najikonickejšou hereckou úlohou. Poskytol ústrednú pieseň „Good Ol' Boys“ a objavil sa ako Balladeer, ktorý rozprával akčné epizódy show.
5. Dostavník (1986): Jennings stvárnil postavu "Curlyho Wilcoxa" v tomto remaku klasického westernového filmu z roku 1939. Vo filme si zahrali aj Willie Nelson, Kris Kristofferson a Johnny Cash, spoločne známi ako The Highwaymen.
Okrem týchto filmov mal Waylon Jennings počas svojej kariéry niekoľko hosťujúcich vystúpení v televíznych reláciách, vrátane „Miami Vice“, „The Fall Guy“ a „Walker, Texas Ranger“. Jeho herecké úlohy ukázali jeho charizmu a všestrannosť nad rámec jeho hudobného talentu.