Televízia:
* Dobré miesto (2016 – 2020) :Hrá opakujúcu sa úlohu "Chidi Anagonye", profesora filozofie, ktorý je jednou z hlavných postáv seriálu. Toto je Hollowayova najvýznamnejšia rola, ktorá mu získala uznanie kritikov a širšie publikum.
* Nezlomná Kimmy Schmidt (2015 – 2019) :Má hosťujúcu úlohu v tomto uznávanom komediálnom seriáli, kde predvádza svoje komediálne načasovanie.
* "Brooklyn Nine-Nine" (2017) :Holloway mal hosťujúcu úlohu v tejto populárnej policajnej komédii.
* „Vyhľadávacia skupina“ (2016 – 2017) :Objavil sa v tejto temnej komediálno-mysterióznej sérii.
* „Obtiažni ľudia“ (2015 – 2017) :Má hosťujúcu úlohu v tomto satirickom komediálnom seriáli.
* Moderná rodina (2017) :Holloway hosťuje v tomto sitcome.
* The Afterparty (2022) :Má opakujúcu sa úlohu v tomto mysterióznom komediálnom seriáli.
Film:
* Krajina ustálených návykov (2018) :Toto je jeden z mála Hollowayových filmových titulov, kde mal malú rolu.
* Vojna zajtrajška (2021) :Hral vedľajšiu postavu v tomto akčnom sci-fi filme.
Zatiaľ čo jeho filmové vystúpenia sú obmedzené, Hollowayova práca v televízii z neho urobila uznávaného a rešpektovaného herca. Jeho talent a komediálne schopnosti mu naďalej prinášajú príležitosti v tomto odvetví.